化學有機物知識點總結

一、重要的物理性質

1.有機物的溶解性

(1)難溶於水的有：各類烴、酯、絕大多數高聚物、高級的(指分子中碳原子數目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶於水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

(3)具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。

② 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便於聞到乙酸乙酯的香味。

③有的澱粉、蛋白質可溶於水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小，會析出(即鹽析，皂化反應中也有此操作)。

④線型和部分支鏈型高聚物可溶於某些有機溶劑，而體型則難溶於有機溶劑。

2.有機物的密度

小於水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、酯(包括油脂)

3.有機物的狀態[常温常壓(1個大氣壓、20℃左右)]

(1)氣態：

① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態

② 衍生物類：

一氯甲烷(CH3Cl，沸點為-24.2℃) 甲醛(HCHO，沸點為-21℃)

(2)液態：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數低級衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH

甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO

特殊：

不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也為液態

(3)固態：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，

石蠟 C12以上的烴

飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常温下為固態

4.有機物的顏色

絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色

澱粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍色溶液;

含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉澱產生，加熱或較長時間後，沉澱變黃色。

5.有機物的氣味

許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要瞭解下列有機物的氣味：

甲烷：無味

乙烯：稍有甜味(植物生長的調節劑)

液態烯烴：汽油的氣味

乙炔：無味

苯及其同系：芳香氣味，有一定的毒性，儘量少吸入。

一滷代烷：不愉快的氣味，有毒，應儘量避免吸入。

C4以下的一元醇：有酒味的流動液體

C5～C11的一元醇：不愉快氣味的油狀液體

C12以上的一元醇：無嗅無味的蠟狀固體

乙醇：特殊香味

乙二醇：甜味(無色黏稠液體)

丙三醇(甘油)：甜味(無色黏稠液體)

乙醛：刺激性氣味

乙酸：強烈刺激性氣味(酸味)

低級酯：芳香氣味

二、重要的反應

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質

(1)有機物

通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物

通過氧化反應使之褪色：含有—CHO(醛基)的有機物

通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

(2)無機物

① 通過與鹼發生歧化反應

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質

(1)有機物：含有、—C≡C—、—CHO的物質

與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)

(2)無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.與Na反應的有機物：

含有—OH、—COOH的有機物

與NaOH反應的有機物：常温下，易與含有酚羥基、—COOH的.有機物反應

加熱時，能與酯反應(取代反應)

與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3;

含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，並放出CO2氣體;

與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉並放出等物質的量的CO2氣體。

4.銀鏡反應的有機物

(1)發生銀鏡反應的有機物：

含有—CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配製：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉澱恰好完全溶解消失。

(3)反應條件：鹼性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。

(4)實驗現象：試管內壁有銀白色金屬析出

(5)有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

銀鏡反應的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

甲醛(相當於兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖： (過量)

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

(6)定量關係：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～

5.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應

(1)有機物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，後氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

(2)斐林試劑的配製：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

(3)反應條件：鹼過量、加熱煮沸

(4)實驗現象：

① 若有機物只有官能團醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常温時無變化，加熱煮沸後有(磚)紅色沉澱生成;

② 若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常温時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸後有(磚)紅色沉澱生成;

(5)有關反應方程式：

2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO +

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

(6)定量關係：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ (酸使不溶性的鹼溶解)

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O