请教离职人员社保问题

两人均为北京户口，在北京工作1、一个人于5月底离职，（社保应在6月底做减少吧），7月份因生病，看门诊，花费医疗费超过1800元报销基数，但是此人10月份重新工作，请问医疗费是否可以报销？是否可以自己补缴期间的社保？2、另一个人，9月份离职，请问现在是否可以开始自己缴社保？需要什么材料，如何办理？麻烦大家帮忙解答